鎌田敏夫脚本、明石家さんま＆大竹しのぶ共演による恋愛ドラマの傑作「男女7人夏物語」の続編。「人とふれあうことの難しさ」をテーマに、大都会・東京で少々遅い青春を懸命に生きていこうとしている男女の姿を描く。前作からの明石家さんま、大竹しのぶ、片岡鶴太郎の3人に加えて、岩崎宏美、手塚理美、山下真司、岡安由美子ら4人の新メンバーが出演。さらに桃子の新恋人・横山役の柳葉敏郎も登場する。夏の初めに出会った男女7人が、夏の終わりに、結ばれたり別れたり…という前作から、季節は夏を過ぎて秋に。前作のストーリーを引き継ぎながら、新しい愛の物語が展開していく。

恋人の神崎桃子（大竹しのぶ）がアメリカへ旅立ってから1年、今井良介（明石家さんま）は音信不通になっている彼女をひたすら待ち続けていた。その良介に加え、心に決めた恋人に去られてイジケまくる大沢貞九郎（片岡鶴太郎）、15回も見合いをしたのに結婚できない高木俊行（山下真司）は30歳を過ぎて未だ人生の定まらない男たちだ。一方、釣り船屋を営む沖中美樹（岩崎宏美）は、サバサバした姉御肌。いつも友人の小泉ひかる（岡安由美子）、島村一枝（手塚理美）から頼りにされている。そんな美樹たちとトリプルデートをすることになった良介たち。
女性との新しい出会いはあるものの、良介は桃子との思い出を忘れられず毎日を過ごしていた。そんなある秋の夜、川崎港から木更津行き最終フェリーに乗った良介は、アメリカにいるはずの桃子と再会。だが桃子の隣りには、新しい恋人の横山健（柳葉敏郎）がいた…。

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