子供の頃からいつもお手伝いのばあやに助けられて育った男、通称“坊ちゃんちゃん”をめぐる人情コメディー。夏目漱石原作「坊っちゃん」を平成版としてアレンジし、久世光彦演出と郷ひろみ＆樹木希林の共演で贈る。さらに、坊っちゃんちゃん（郷ひろみ）の教え子として仲間由紀恵も出演している。
【ストーリー】
教師になった坊ちゃんちゃん（郷ひろみ）は、東京でお手伝いのばあや・清（樹木希林）との生活を楽しんでいた。だが、短気な性格から学校を何度も追われ、今度は四国松山の女子校に赴任する。坊っちゃんちゃんの新生活には、お節介な下宿先のおばあさん・クロ（樹木希林・二役）など変わり者が付きまとう。学校の教師たちは、狸に似た校長（ケーシー高峰）や赤シャツを着る教頭（井上順）など、奇妙な人間ばかりだ。
しかし、そんな町にもマドンナと言われる女性（清水美砂）がいた。偶然、彼女に出会った坊ちゃんちゃんは、一目惚れをしてしまう。

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